استیک اسید

استیک اسید :

معرفی استیک اسید :

استیک اسید  یا نام آیوپاک آن اتانوییک اسید یا جوهر انگور جز اسیدهای آلی (از گروه کربوکسیلیک اسیدها) است. فرمول آن CH₃COOH است. استیک اسید جز اسیدهای کربوکسیلیک می‌باشد و در نامگذاری آیوپاک به اسید اتانوئیک معروف است. این اسید طعم ترشی، شبیه طعم سرکه می‌دهد.

این اسید یک اسید ضعیف بوده زیرا تنها مقداری اسید جدا شده در محلول آبی می باشد. استیک اسید بدون آب و خالص ،یک مایع بدون رنگ بوده که آب را از محیط اطرافش جذب می کند(هیگروسکوپی) و در دمای C 16.5 (62 F) به شکل یک جامد کریستالی بیرنگ منجمد میشود. اسید خالص و محلول های غلیظ آن بسیار خورنده هستند.

استیک اسید یکی از ساده ترین کربوکسیلیک اسید ها است. این اسید یک معرف شیمیایی مهم بوده و یک ماده شیمیایی صنعتی مورد استفاده در تولید مواد زیر است:  پلی اتیلن ترفتالات که به صورت عمده در بطری های نوشابه استفاده می شود؛ سلولوز استات که به طور عمده در فیلم عکاسی استفاده می شود؛پلی وینیل استات برای چسب چوب به علاوه فایبر ها و فابریک های مصنوعی. در خانه، استیک اسید رقیق برای بازکردن لوله ها استفاده می شود. در صنعت غذا، استیک اسید تحت کد افزودنی E260 به عنوان تنظیم اسیدی و به عنوان چاشنی استفاده میشود.

باکتری های مخمر سرکه به دلیل تمایل به تولید استیک اسید به این نام معروف شده‌اند. این باکتری ها در مواد غذایی، آب و خاک یافت می‌شوند. استیک اسید بطور طبیعی از میوه‌ها و برخی مواد غذایی فاسد شده از فرایند تخمیر تولید می‌شوند و از قدیمی ترین ترکیبات شیمیایی شناخته شده توسط انسان می‌باشد.

ساختارکریستالی استیک اسید نشان می‌دهد که مولکول‌ها به صورت دی مر جفت می‌شوند که پیوندهای هیدروژنی آنها را به هم متصل کرده‌است. دی مرها را می‌توان در بخار  ۱۲۰درجه سانتی گراد شناسایی کرد. این حالت ممکن است در فاز مایع استیک اسید خالص نیز رخ دهد اما در صورت وجود آب، به سرعت به هم می‌ریزد. سایر اسیدهای کربوکسیلیک پایین‌تر نیز این رفتار دی‌ مرسازی را دارند.

استیک اسید مایع، مانند آب و اتانول یک حلال پروتون‌دار آبدوست (مولکول قطبی- قطبی) است. این ماده با ثابت دی الکتریک ۲/۶، می‌تواند علاوه بر حل کردن ترکیبات قطبی همچون نمک‌های معدنی و شکرها، ترکیبات غیر قطبی همچون روغن‌ها و عناصر شیمیایی مثل سولفور و ید را در خود حل کند. این ماده با بسیاری از حلال های قطبی و غیر قطبی همچون آب، کلروفورم و هگزان مخلوط می‌شود. این خاصیت انحلال و امتزاج ‌پذیری استیک اسید آنرا به یک ماده شیمیایی پرکاربرد صنعتی تبدیل کرده‌است.

کاربرد های استیک اسید :

تولید بسیاری از بسیاری از ترکیبات شیمیایی، استیک اسید به عنوان یک واکنشگر شیمیایی به کار می‌آید. مهمترین کاربرد خاص استیک اسید در تولید مونومر وینیل استات است، که بلافاصله پس از آن آنیدرید استیک و استر تولید می‌شود. همچنین میزان استیک اسید مورد استفاده در سرکه به نسبت اندک است.

مونومر وینیل استات:

کاربرد اصلی استیک اسید در تولید مونومر وینیل استات  (VAM) است. بین ۴۰ تا ۴۵ درصد از استیک اسید تولید شده در جهان، به منظور تولید مونومر وینیل استات مصرف می شود. این واکنش که کاتالیزور آن پالادیوم است، اتیلن، استیک اسید و اکسیژن تولید می‌کند.مونومر وینیل استات می‌تواند به پلی وینیل استات یا سایر پلیمرها، پلیمریزه شود که این مواد در رنگ ها و چسب ها کاربرد دارند.

استر :

مهمترین استرهای استیک اسید در تولید جوهر و رنگ و پوشش استفاده می شوند. استرها شامل اتیل استات ، نرمال بوتیل استات ، ایزو بوتیل استات و پروپیل استات می شوند. آنها معمولاً توسط واکنش کاتالیستی از استیک اسید و الکل تولید می شوند.

بیشتر استرهای استات، از استالدهید با استفاده از واکنش تیشچنکو تولید می شود. علاوه بر این، استات ها اتر به عنوان حلال برای نیترو سلولز، لاک اکریلیک، لاک الکل زدن به جداکننده ها و لکه های چوب استفاده می شود. ابتدا، مونومرهای گلیکول از اتیلن اکسید یا اکسید پروپیلن با الکل تولید می شوند، که سپس با استیک اسید ،استری می گردند. سه محصول عمده عبارتند از اتیلن گلیکول اتر استات (EEA)، اتیلن گلیکول مونو بوتیل اتر استات (EBA)، و پروپیلن گلیکول مونو متیل اتر استات، معمول تر به عنوان PGMEA در فرایند تولید نیمه هادی، جایی که آن را به عنوان مقاومت در برابر حلال مورد استفاده شناخته شده است . این مصرف حدود 15% تا 20% از استیک اسید در سراسر جهان را شامل می شود. اتر استات ها به عنوان مثال EEA، نشان داده شده است به عنوان عوامل مضر برای تولید مثل انسان است.

آنیدرید استیک :

محصول مایع‌سازی دو مولکول استیک اسید، آنیدرید استیک است. تولید جهانی آنیدرید استیک اصلی‌ترین کاربرد است که بین ۲۰ تا ۳۰ درصد از تولید استیک اسید در جهان را به مصرف خود می‌رساند. آنیدرید استیک را می‌توان بطور مستقیم از کربندار کردن متانول در مجاورت اسید تولید کرد.

آنیدرید استیک، یک عامل قوی اسیددار کردن است. با داشتن چنین خاصیتی، کاربرد اصلی آن در تولید ترموپلاستیک سلولزی است که به عنوان یک بافت مصنوعی در فیلم عکاسی بکار می‌رود. همچنین آنیدرید اسید در تولید آسپرین، هرویین و سایر ترکیبات به عنوان واکنشگر عمل می‌کند.

سرکه :

در مورد سرکه و نیز در ضد عفونی کردن سایر سبزیجات، محلول‌های استیک اسیدی (معمولاً ۵ تا ۱۸ درصد استیک اسید، با درصدی که معمولاً بر حسب جرم محاسبه می‌شود) بطور مستقیم به عنوان یک چاشنی مورد استفاده قرار می‌گیرند. سرکه خانگی اغلب رقیق‌تر است (۵ تا ۸ درصد استیک اسید)، ولی در نمک‌سود کردن غذاها برای مصارف تجاری، محلول‌هایی با غلظت بیشتر مورد استفاده قرار می‌گیرد. میزان استیک اسیدی که در سطح جهانی برای تولید سرکه مورد استفاده قرار می‌گیرد زیاد نیست اما از دیر باز این ماده یکی از پر کاربردترین مواد در تولید سرکه بوده‌است.

کاربرد به عنوان حلال :

همانگونه که گفته شد، استیک اسید منجمد یک حلال پروتون‌دار قطبی بسیار عالی است. این ماده اغلب در تصفیه مواد آلی به عنوان حلال بکار می‌رود. استیک اسید ذوب شده خالص در تولید اسید ترفتالیک که ماده خام پلی اتیلن ترفتالیک (PET)است، به عنوان حلال بکار می‌رود. اگر چه در حال حاضر این کاربرد ۵ تا ۱۰ درصد از استیک اسید تولید شده در جهان را مصرف می‌کند، با افزایش تولید PET انتظار می‌رود این کاربرد افزایش بیشتری پیدا کند.

در واکنش‌هایی همچون فریدل کرافتس (اکلیل‌دار کردن فریدل کرافتس) که در آنها کربوکاتیون وجود دارد، استیک اسید به عنوان یک حلال بکار می‌رود.در شیمی تحلیلی، استیک اسید منجمد برای تخمین مواد قلیایی ضعیف همچون آمیدهای آلی بکار می‌رود. استیک اسید منجمد به عنوان باز (شیمی) از آب هم ضعیف‌تر است در نتیجه در این نقش، آمید به عنوان یک باز قوی عمل می‌کند. سپس با استفاده از یک محلول در استیک اسید منجمد با خاصیت اسیدی بسیار قوی همچون اسید پرکلرید، می‌توان عیار آن را اندازه گرفت.

سایر کاربرد ها :

محلول‌های رقیق استیک اسید، همچنین به خاطر خاصیت اسیدی ملایم آنها، مورد استفاده قرار می‌گیرند. در محیط خانگی، استفاده در آبگونه اسیدی ظهور فیلم و برداشتن جرم شیرآب و کتری از نمونه‌های آن است. خاصیت اسیدی همچنین از طریق سلول های نیش ستاره دریایی، در درمان نیش ستاره دریایی  استفاده می‌شود که این کار از آسیب های جدی و یا حتی مرگ جلوگیری می‌کند. این خاصیت همچنین در درمان افراد مبتلا به آماس گوش(عفونت گوش خارجی) به کار می رود. همچنین در سیلوی خوراک دام، برای جلوگیری از رشد باکتری‌ها و قارچ ها، بصورت اسپری از استیک اسید استفاده می‌شود. محلول های رقیق استیک اسید می تواند در آزمایشگاه بالینی برای تشخیص تعداد گلبولهای قرمز و سفید استفاده شوند. یکی دیگر از استفاده های بالینی برای lysing سلول های قرمز خون است، که می تواند ترکیبات مهم دیگر در ادرار را در هنگام آزمایش میکروسکوپی شناسایی کند. استیک اسید آبی همچنین به عنوان یک حذف کننده زگیل و گندمه استفاده می شود از استیک اسید چندین نمک آلی و غیر آلی تولید می‌شود، از جمله:

• استات سدیم، در صنعت نساجی و نیز به عنوان نگهدارنده غذایی
• استات مس، به عنوان رنگدانه و قارچ‌کش
• استات آلومنیم و استات آهن، به عنوان ثابت‌کننده رنگ
• استات پلادیوم ، به عنوان کاتالیزور در واکنش‌های جفت‌ساز
• استات نقره در حشره کش ها
• کنترل و از بین بردن کنه واروا در زنبور عسل

مواد جايگزين استیک اسید :

استیک اسید‌های جایگزین تولید شده عبارتند از:

• اسید مونوکلرواستیک. MCA، اسید دی کلرو استیک (به عنوان محصول فرعی) و تری کلرواستیک. MCA در تولید رنگ نیلی استفاده می‌شود.
• اسید برومو استیک، که برای تولید واکنشگر برومو استات اتیل استری می‌شود.
• اسید تری فلوئورواستیک که در ترکیبات عالی، یک واکنشگر رایج است.

مقادیر استیک اسیدی که در سایر کاربردها بکار می‌رود (بجز (TPA،۵ تا ۱۰ درصد از استیک اسید مورد استفاده درسطح جهان را به خود اختصاص داده‌است. در عین حال، انتظار نمی‌رود این کاربردها به اندازه تولیدTPA، رشد کند.