معرفی کاپرولاکتام

معرفی کاپرولاکتام :

ﮐﺎﭘﺮوﻻﮐﺘﺎم اوﻟﯿﻦ ﺑﺎر در اواﺧﺮ ﺳﺎلﻫﺎي 1800 ﻣﯿﻼدي از ﻃﺮﯾﻖ ﺣﻠﻘﻪاي ﺷﺪن ε-آﻣﯿﻨﻮﮐﺎﭘﺮوﺋﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﮐﻪ ﺧﻮد ﻣﺤﺼﻮل ﻫﯿﺪروﻟﯿﺰ ﮐﺎﭘﺮوﻻﮐﺘﺎم اﺳﺖ، ﺗﻬﯿﻪ ﺷﺪ. ﮐﺎﭘﺮوﻻﮐﺘﺎم ﭘﯿﺶ ﺳﺎز ﻧﺎﯾﻠﻮن 6،ﮐﻪ ﯾﮏ ﭘﻠﯿﻤﺮ ﺳﻨﺘﺘﯿﮏ ﺑﺎ ﻣﺼﺎرف ﻓﺮاوان اﺳﺖ، ﻣﯽﺑﺎﺷﺪ. ﺑﻪ دﻟﯿﻞ اﯾﻦ ﮐﻪ ﺗﻮﻟﯿﺪ اﻟﯿﺎف ﻧﺎﯾﻠﻮن6 ﺑﻪ ﺻﻮرت ﺻﻨﻌﺘﯽ از ﺣﺴﺎﺳﯿﺖ ﻓﺮآﯾﻨﺪي ﮐﻤﺘﺮي ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ اﻟﯿﺎف ﻧﺎﯾﻠﻮن 66 ﺑﺮﺧﻮردار اﺳﺖ ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ از ﻟﺤﺎظ ﺗﺠﺎري ﺑﺴﯿﺎر ﺣﺎﺋﺰ اﻫﻤﯿﺖ اﺳﺖ، روشﻫﺎي ﺑﺴﯿﺎري ﺑﺮاي ﺗﻮﻟﯿﺪ ﮐﺎﭘﺮوﻻﮐﺘﺎم ﺑﻪ وﺟﻮد آﻣﺪه اﻧﺪ.

کاربرد های کاپرولاکتام :

در تولید الیاف مصنوعی به ویژه نایلون 6، چرم مصنوعی، پلاستیک ها، فیلم، نرم کننده ها و رنگ ماشین استفاده می شود. فرایند تولید این ماده به شیوه تولید مستقیم از تولوئن می باشد. بخش اعظم کاپرولاکتام از سیکلوهگزانون سنتز میشود، که ابتدا به oxime تبدیل می‌شود. از واکنش این  oximeبا اسید، کاپرولاکتام تولید می‌شود.

 طرحی ساده از واکنش سنتز کاپرولاکتام

این محصول آنی به وجود آمده از نوآرایی القا شده به وسیلۀ اسید، نمک بی سولفات کاپرولاکتام است. این نمک به وسیلۀ آمونیاك، براي تولید کاپرولاکتام آزاد و تولید همزمان آمونیوم سولفات، خنثی می‌شود. در تلاشها براي بهینه سازي فعالیتهاي صنعتی، توجه زیادي معطوف به حداقل رساندن تولید نمکهاي آمونیوم می‌شود.

روش دیگر عمده ي صنعتی، استفاده از سیکلوهگزان به عنوان ماده اولیه است. فایدة این روش این است که سیکلوهگزان از سیکلوهگزانون بسیار ارزان قیمت تر است. در زمانهاي قدیم، کاپرولاکتام از واکنش کاپرولاکتون وآمونیاك به دست میآمد. تقریباً تمام کاپرولاکتام تولید شده صرف تولید نایلون 6 می‌شود. این تبدیل شامل یک پلیمریزاسیون باز حلقهاي می‌شود.

نایلون 6 در تولید فیبرها و پلاستیکها استفاده میشود. کاپرولاکتام در آب به آمینوکاپروئیک اسید هیدرولیز میشود که به صورت درمانی مورد استفاده قرار میگیرد. راههاي شناخته شدة متفاوتی براي تولید کاپرولاکتام از مواد اولیۀ آروماتیک و غیر آروماتیک وجود دارد. تولید مدرن کاپرولاکتام با سنتز سیکلوهگزانون از سیکلوهگزان (از طریق اکسیداسیون کاتالیزوري و یا فنل (با هیدروژناسیون کاتالیزوري) شروع میشود. مرحله بعدي فرآیند تبدیل سیکلوهگزانون به سیکلوهگزانون اکسیم به وسیلۀ واکنش با هیدروکسیل آمین است. بخشی از کل محصول جانبی، سولفات آمونیوم تولید شده، در مراحل تولید هیدروکسیل آمین و اکسیداسیون تولید میشود. تشکیل محصول جانبی در زمان تولید هیدروکسیل آمین میتواند به وسیله فرآیند کاهش نیتریک اکسید (NO)و فرآیندهاي فسفات اکسیم(HPO/HPO+) مربوط به تکنولوژي تولید شرکت  DSM کاسته شود. مرحلۀ نهایی سنتز کاپرولاکتام به روش متداول، فرآیند نوآرایی بکمن است. این واکنش به شدت گرماده در حضور اُلئوم اتفاق می افتد که سپس توسط آمونیاك خنثی میشود و به تولید سولفات آمونیوم منجر میشود.کاپرولاکتام همچنین میتواند از مواد اولیه غیر آروماتیک مانند بوتادين و ادیپونیتریل تهیه شود. ادیپونیتریل میتواند به ترتیب از بوتا دي ان و هیدروژن سیانید و از الکترولیز اکریلونیتریل تولید شود. اکریلونیتریل از اموکسیداسیون پروپیلن مشتق می شود.

مشخصات  فیزیکی و شیمیایی محصول :

کاپرولاکتام ماده اي جامد و سفید رنگ با فرمول مولکولی C6H11NO جرم مولی 113.16گرم بر مول و چگالی 1.01 گرم بر سانتی متر مکعب است. نقطۀ ذوب آن 69.2 درجه سانتیگراد و نقطه جوش آن 270.8 درجه سانتیگراد در فشار 1 اتمسفر می باشد میزان حلالیت آن در آب در 22 درجه، 867 گرم در لیتر می باشد. در جدول زیر خصوصیات فیزیکی و شیمیایی کاپرولاکتام نشان داده شده است.

خصوصیات فیزیکی و شیمیایی کاپرولاکتام

استاندارد های  محصول :

استاندارد بر حسب مورد عبارتست از تعیین تمام یا برخی از خصوصیات و مشخصات هر فرآورده از قبیل نوع، جنس، منشا، مواد اولیه، اجزاء تشکیل دهنده، ترکیب، ساخت، نحوه استفاده، طرز نصب، کیفیت، کمیت، شکل، رنگ، وضع ظاهري، وزن، ابعاد، عیار، ایمنی، چگونگی بسته بندي و علامتگذاري، روش آزمایش و همچنین یکنواخت کردن اوراق اداري، اسناد بازرگانی و مالی و امثال آن. استاندارد باید بر نتایج تثبیت شده علم و فناوري و تجربه استوار بوده و هدف آن ارتقاي منافع بهینه جامعه باشد.

با توجه به اینکه کاپرولاکتام تولید داخلی ندارد بنابراین استاندارد داخلی جهت آن تدوین نشده است. برخی از استانداردهاي بین المللی براي کاپرولاکتام در جدول زیر نشان داده شده اند.

استانداردهاي بین المللی براي کاپرولاکتام

کاربرد های  صنعتی محصول :

تقریباً تمام کاپرولاکتام تولید شده در تولید نایلون 6 مصرف میشود که از آن هم براي تولید فیبر استفاده میشود.از جمله این موارد انواع منسوجات مانند پوشاك، سایر منسوجات مانند چتر، چادر، چتر نجات، چمدان و کیسۀ خواب، کفپوشها مانند فرش و موکت، الیاف صنعتی مانند الیاف تایرها، کمربند وسایل نقلیه، وسایل پلاستیکی مکانیکی، طناب، تور و غیره را میتوان نام برد. از این ماده همچنین براي تولید رزین ها که در اینجا نقش ترموپلاستیکهاي مورد استفاده در مهندسی را دارند و به خصوص در بخش‌هاي اتومبیل، برق و الکترونیک استفاده می‌شود. همچنین براي پوشاندن سطوح خارجی مواردي فیلمها مورد استفاده قرار می‌گیرد.

مواد  اولیه مورد نیاز :

ماده اولیه مورد نیاز براي تولید کاپرولاکتام، میتواند فنل، سیکلوهگزان و سیکلوهگزانون، بنزن، تولوئن و آمونیاك باشد که آمونیاك در واحدهاي مختلف کشور از جمله پتروشیمی خراسان تولید و عرضه می‌شود. سیکلوهگزان در حال حاضر در کشور تولید نمی‌شود و وارداتی است ولی با توجه به وجود محصول بنزن در کشور امکان تولید سیکلو هگزان در آینده وجود دارد.

بررسی  مسائل زیست محیطی محصول :

در مورد جابه جایی و تماس دست با کاپرولاکتام، باید بعد از آن کاملا شٌستشو داده شود. باید از استنشاق گرد، بخار، مه ایجاد شده به وسیله ي آن و گاز کاپرولاکتام دوري کرد. کاپرولاکتام بهتر است که با دست، چشم ها و لباس تماس پیدا نکند. این ماده محرك و به میزان کمی سمی است. باید از بلع و استنشاق آن به هر صورت خودداري کرد. زمان استفاده از کاپرولاکتام باید حتماً از هود بخارات شیمیایی استفاده کرد

در سال 1991 توسط امریکا در لیست مواد مضر آلوده کنندة هوا به نام 1990 Clean Air Act of قرار گرفت. متعاقباً در سال 1993 از این لیست خارج شد. از سال 2011 کاپرولاکتام به طور تعجب آوري به تنهایی، پایین ترین جایگاه در بین مواد مضر شیمیایی گروه 4، در آژانس بین المللی تحقیقات بر روي سرطان را به خود اختصاص داده است، که می گوید احتمالاً سرطان زا نیست. در دهه ي 1980 و اوایل 1990 گفته شد که گاز نیتروز اکسیدي که در حین واکنش ها و مراحل ساخت کاپرولاکتام ایجاد میشود، ممکن است در از بین رفتن لایه‌ي اُزن و نهایتاً گرم شدن زمین تأثیر داشته باشد. که با ادامه دادن آزمایشات و بررسیها، این موضوع ثابت شد و تولید کننده‌هاي کاپرولاکتام موظف هستند از روشهایی استفاده کنند که تا حد ممکن نیتروز اکسید کمتري تولید کند. کاپرولاکتام را باید در مکانی خشک و خنک نگه داري کرد. ظرف نگه داري آن باید به محکمی بسته شده باشد.

سیکلوهگزان که اصلی ترین و یکی از مواد اولیه سازندة کاپرولاکتام است، بسیار قابل اشتعال، مضر و خطرناك براي محیط زیست است. سیکلوهگزان به شدت محرك چشم است و میتواند باعث کدورت قرنیه بشود. در سال هاي اخیر پیشرفتهاي تکنولوژي به طور عمده بر روي کاهش یا حذف محصول جانبی آمونیوم سولفات متمرکز شده است. مقادیر زیاد آمونیوم سولفات که از 1.4 تا 4.5 تن در هر تن از کاپرولاکتام متفاوت است، توسط اکثر فرآیندهای که بر اساس مواد اولیه آروماتیک هستند ساخته می‌شود. درفرآیند شرکت Sumitomo براي تولید کاپرولاکتام که در آن از راکتور با بستر سیال استفاده شده وهیدروژن پراکسید به عنوان عامل اکسید کننده استفاده می شود، این مورد برطرف شده است.

محصولات جانبی :

در فرآیند تولید کاپرو لاکتام، کاپرو لاکتام بعنوان محصول اصلی تولید می شود و سولفات آمونیوم بعنوان محصول جانبی این فرآیند می‌باشد.

گرید محصول :

کاپرولاکتام فاقد گرید می باشد.

کالای جایگزین :

کاپرولاکتام با توجه به اینکه بعنوان ماده میانی می باشد لذا محصول جایگزین ندارد.